Перевірені досвідом рекомендації Українцям Які речовини називаються Алканами та Алкенами

Які речовини називаються Алканами та Алкенами

§ 11. Алкени та алкіни. Загальні та молекулярні формули алкенів та алкінів, структурна ізомерія, систематична номенклатура. Хімічні властивості етену та етину

Алкени та алкіни, як ви вже знаєте, належать до ациклічних ненасичених вуглеводнів (поясніть чому). Початкові уявлення щодо хімічного складу, будови молекул, хімічних властивостей алкенів і алкінів ви дістали минулого навчального року на прикладі етену (етилену) та етину (ацетилену). Саме ці вуглеводні є першими членами відповідних гомологічних рядів.

• Складіть молекулярні та повні структурні формули етену та етину, загальні формули алкенів і алкінів. Самотужки проконтролюйте правильність виконання завдання, скориставшись схемою класифікації вуглеводнів, наведеною на рисунку 5.1. Доповніть речення, використавши слова «лінійна» та «площина»: Будова молекули етену – . етину – . .

Структурні ізомери утворюють усі алкени й алкіни, крім етену й етину. Різновиди структурної ізомерії алкенів і алкінів наведено на схемі, зображеній на рисунку 11.1.

Рис. 11.1. Види структурної ізомерії алкенів і алкінів

Розгляньмо кілька структурних ізомерів складу С4Н8 (рис. 11.2).

Рис. 11.2. Структурні ізомери складу С4Н8

Речовини (1) і (2) є ізомерами карбонового скелета. У молекули речовини (1) карбоновий ланцюг нерозгалужений, у молекули речовини (2) – розгалужений. Порівняймо структурні ізомери (1) і (3): у цих речовин карбонові ланцюги нерозгалужені, однак в ізомері (1) подвійний зв’язок розташований після першого атома Карбону, а в ізомері (3) – після другого. Тобто ізомери (1) і (3) є ізомерами положення подвійного (кратного) зв’язку. Зверніть увагу: у молекулі ізомеру (4) немає кратних зв’язків, цей вуглеводень – насичений. Його карбоновий ланцюг замкнутий. Ізомер (4) належить до циклоалканів, іншої групи вуглеводнів, тож ідеться про *міжгрупову ізомерію.

Називати алкени та алкіни за систематичною номенклатурою просто, якщо застосувати знання про номенклатуру алканів і дотримуватись алгоритму, наведеного на рисунку 11.4.

Рис. 11.4. Алгоритм побудови назв алкенів і алкінів за систематичною номенклатурою (порівняйте його з алгоритмом побудови назв алканів, наведеним на рисунку 5.1)

Ви, напевно, звернули увагу на нумерацію атомів Карбону в структурних формулах ізомерів 1-3 речовини складу С4Н8 і дійшли правильного висновку: положення подвійного зв’язку й замісників позначають найменшими числами, але перевагу у виборі початку нумерації віддають подвійному зв’язку. За таким самим принципом вибирають головний ланцюг у молекулах алкінів.

Приклади назв алкенів і алкінів

• На власний розсуд або за порадою вчителя чи вчительки хімії виберіть з-поміж наведених структурних формул формули алкену й алкіну, складіть формули їхніх структурних ізомерів, назвіть їх за систематичною номенклатурою.

Хімічні властивості етену й етину багато в чому подібні. Адже обидві речовини є ненасиченими вуглеводнями. Ви зможете вкотре пересвідчитися в тому, що властивості речовин залежать від їхнього хімічного складу й хімічної будови, проаналізувавши дані, наведені в таблиці 11.1.

• Чи всі хімічні реакції, схеми або рівняння, яких наведено в таблиці 11.1, є новими для вас? Яку важливу хімічну властивість етену, яку ви вивчили в 9 класі, не відображено в таблиці? Відповісти на це запитання вам допоможе застаріла назва етену – етилен. Перетворіть схеми хімічних реакцій, подані в таблиці, на хімічні рівняння. Назвіть за систематичною номенклатурою вуглеводні й спирт, формули яких наведено в таблиці.

Цікаво і пізнавально

У хімії є чимало іменних реакцій і правил, тобто таких, які названо іменами їхніх дослідників і дослідниць. Наприклад, м’яке окиснення алкенів водним розчином калій перманганату розробив у 1886 році професор Казанського університету Є. Є. Вагнер. Цю реакцію, часто використовувану для виявлення кратних зв’язків в органічних речовинах, у хімічній літературі називають реакцією Ватера. Реакція Кучерова – метод гідратації алкінів з утворенням карбонільних сполук. Реакцію відкрив російський хімік М. Г. Кучеров у 1881 році. На честь російського хіміка В. В. Марковникова названо правило, яке він сформулював у 1869 році. Відповідно до цього правила під час реакцій приєднання гідроген галогенідів, водню та води за місцем подвійного зв’язку атом Гідрогену переважно приєднується до найбільш гідрогенізованого атома Карбону, а атом галогену Hal або гідроксильна група – до найбільш заміщеного (того, що має менше атомів Гідрогену). Наприклад:

• Проаналізуйте схему другої стадії реакції гідрогалогенування етину й поясніть, за яким правилом молекули гідроген хлориду приєднуються до молекули 1-хлороетену. Складіть формулу іншого продукту цієї реакції, якого утворюється значно менше, ніж основного. Назвіть цю речовину. Чим є два продукти цієї реакції один відносно одного?

1 Етаналь – представник альдегідів, докладніше про цей клас органічних сполук буде в параграфі 16.

ПРО ГОЛОВНЕ

• Молекулярна формула етину С2Н2, його повна структурна формула Н-С≡С-Н, молекула етину має лінійну будову; загальна формула алкінів СnН2n-2, де n ≥ 2.

• Положення кратного зв’язку і замісників у назвах алкенів і алкінів позначають найменшими числами, але перевагу у виборі початку нумерації віддають кратному зв’язку. Суфіксом -ен і числом попереду нього в назві ненасиченого вуглеводню позначають положення подвійного зв’язку, суфіксом -ин (-ін) і числом попереду нього – потрійного.

• Алкенам і алкінам властива структурна ізомерія, а саме: ізомерія карбонового ланцюга, ізомерія положення кратного зв’язку й міжгрупова ізомерія.

• Етен і етин вступають у реакції повного та часткового окиснення, приєднання водню, галогенів, гідроген галогенідів і води за місцем кратного зв’язку.

• Продуктом гідратації етену є етанол, етину – етаналь.

• Знебарвлення бромної води й фіолетового водного розчину калій перманганату – якісні реакції для виявлення кратних зв’язків.

Перевірте себе

1. Яка загальна кількість ковалентних зв’язків у молекулі етену? Етину? 2. Які види структурної ізомерії характерні для алкенів і алкінів? 3. За яким алгоритмом називають алкени й алкіни відповідно до систематичної номенклатури? 4. Які хімічні реакції характерні для етену та етину? 5. Які продукти реакцій повного окиснення алкенів і алкінів? 6. Які вуглеводні утворяться внаслідок: а) гідрування бут-1-ену та бут-2-ену; б) часткового та повного гідрування проліну? 7. Які речовини є продуктами гідратації етену та етину? 8. Як можна відрізнити етен та етин від етану?

Застосуйте свої знання й уміння

9. Складіть структурні формули ізомерів карбонового скелета й положення кратного зв’язку речовин складу С4Н6 і С5Н8. Назвіть їх за систематичною номенклатурою. 10. Складіть структурні формули алкенів і алкінів за їхніми назвами: а) 5-метилгекс- 2-ен; б) 3,4,4-триметилпент-2-ен; в) 3-етил-6,6-диметилгепт-2-ен; г) 5-метилгекс-2-ин; д) 5-етил-6,6-диметилгепт-3-ин. 11. Складіть молекулярні формули: а) алкену, відносна густина пари якого за воднем становить 42; б) алкіну, відносна густина пари якого за киснем становить 2,125; в) алкену, у молекулі якого 7 атомів Карбону; г) алкену, у молекулі якого 16 атомів Гідрогену.

Творча майстерня

12. Створіть ментальну карту за результатами опрацювання параграфа.

Дізнайтеся більше

  • https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/alkenes-alkynes/naming-alkenes/v/naming-alkenes-examples

Алкани: таблиця, будова і властивості

Ациклічні вуглеводні називаються алканами. Всього налічується 390 алканів. Найдовшу структуру має нонаконтатріктан (C390H782). До атомам вуглецю можуть приєднуватися галогени, утворюючи галогеналкани.

Будова і номенклатура

За визначенням алкани – граничні або насичені вуглеводні, що мають лінійну або розгалужену структуру. Також називаються парафинами. Молекули алканів містять тільки одинарні ковалентні зв’язки між атомами вуглецю. Загальна формула –

Щоб назвати речовину, необхідно дотримати правила. За міжнародною номенклатурою назви формуються за допомогою суфікса-ан. Назви перших чотирьох алканів склалися історично. Починаючи з п’ятого представника, назви складаються з приставки, що позначає кількість атомів вуглецю, і суфікса-ан. Наприклад, окта (вісім) утворює октан.

Для розгалужених ланцюгів назви складаються:

  • з цифр, що вказують номери атомів вуглецю, близько яких стоять радикали;
  • з назви радикалів;
  • з назви головного ланцюга.

Приклад: 4-метілпропан – у четвертого атома вуглецю в ланцюзі пропану знаходиться радикал (метил).

Кожен десятий алкан дає називання наступним дев’яти алканів. Після декана йдуть ундекан, додекан і далі, після ейкозан – генейкозан, докозан, трікозан і т.д.

Відповідний ряд

Перший представник – метан, тому алкани також називають гомологічним рядом метану. У таблиці алканів вказані перші 20 представників.

НазваФормулаНазваФормула
МетанCH4УндеканC11H24
ЕтанC2H6ДодеканC12H26
ПропанC3H8ТридеканC13H28
БутанC4H10ТетрадеканC14H30
ПентанC5H12ПентадеканC15H32
ГексанC6H14ГексадеканC16H34
ГептанC7H16ГептадеканC17H36
ОктанC8H18ОктадеканC18H38
НонанC9H20НанадеканC19H40
ДеканC10H22ЕйкозанC20H42

Починаючи з бутану, все алкани мають структурні ізомери. До назви додається приставка з-: ізобутан, ізопропан, ізогексан.

Фізичні властивості

Агрегатний стан речовин змінюється в списку гомологів зверху вниз. Чим більше міститься атомів вуглецю і, відповідно, чим більше молекулярна маса з’єднань, тим вище температура кипіння і твердіше речовина.

Алкани, що містять до чотирьох атомів вуглецю (метан, етан, пропан, бутан), є газоподібними речовинами. Рідини містять від п’яти до 15 атомів вуглецю. До них відносяться всі алкани від пентану (C5H12) до пентадекана (C15H32).

Решта речовини, що містять більше 15 атомів вуглецю, знаходяться в твердому стані.
Октадекан – парафін

Газоподібні алкани горять блакитним або безбарвним полум’ям.

Отримання

Алкани, як і інші класи вуглеводнів, отримують з нафти, газу, кам’яного вугілля. Для цього використовують лабораторні та промислові методи:

газифікація твердого палива:

гідрування оксиду вуглецю (II):

гідроліз карбіду алюмінію:

Al4C3 + 12H2O → 4Al (OH) 3 + 3CH4;

реакція карбіду алюмінію з сильними кислотами:

відновлення галогеналканів (реакція заміщення):

2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;

сплавлення солей оцтової кислоти з лугами (реакція Дюма):

CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4.

Алкани можна отримати гідруванням алкенів і алкінів в присутності каталізатора – платини, нікелю, паладію.

Хімічні властивості

Алкани вступають в реакції з неорганічними речовинами:

нітрування (реакція Коновалова):

крекінг з утворенням алкана і циклоалкани:

Алкани використовуються в якості палива, розчинників, мазей, просочення.

Що ми дізналися?

З уроку хімії 9 класу дізналися про алканах, що відносяться до вуглеводнів. Це гомологічний ряд метану із загальною формулою CnH2n + 2. Агрегатний стан речовин залежить від кількості атомів вуглецю. Перші чотири алкана в гомологічної ряду – гази. Речовини з 5-15 атомами вуглецю – рідини. Тверді речовини містять більше 15 атомів вуглецю. Алкани виділяють з нафти, природного газу, вугілля за допомогою реакцій газифікації, гідрування, гідролізу. Алкани – активні речовини, що вступають в реакції з галогенами, неорганічними кислотами, воднем.

Related Post

Коли цвіте дицентр у якому місяціКоли цвіте дицентр у якому місяці

Зміст:1 Дицентру: посадка та догляд у відкритому ґрунті, пересадка, вирощування з насіння, розмноження1.1 Опис та особливості1.2 Види1.2.1 Чудова1.2.2 Красива1.2.3 Виняткова1.2.4 Лазаюча1.2.5 Клобучконоса1.2.6 Канадська1.2.7 Бродяжна1.3 Популярні сорти1.3.1 Альба1.3.2 Голд Харт1.3.3 Аврора1.3.4