Оцтовий альдегід. Фізичні та термічні властивості. Отримання та застосування
Оцтовий альдегід (інші назви: ацетальдегід, метилформальдегід, етаналь) – це органічна сполука, що належить до класу альдегідів. Ця речовина має важливе значення для людини, вона зустрічається в каві, хлібі, стиглих фруктах і овочах. Синтезується рослинами. Зустрічається в природі і виробляється у великих кількостях людиною. Формула оцтового альдегіду: CH3-CHO.
1. Оцтовий альдегід – це рідина без кольору, що має різкий неприємний запах.
2. Добре розчиняється в ефірі, спирті та воді.
3. Молярна маса становить 44,05 грам/моль.
4. Щільність дорівнює 0,7 грама/сантиметра.
1. Температура плавлення дорівнює -123 градусам.
2. Температура кипіння становить 20 градусів.
3. Температура займання дорівнює -39 градусам.
4. Температура самозаймання становить 185 градусів.
Отримання оцтового альдегіду
1. Основний спосіб отримання цієї речовини полягає в окисленні етилену (так званий процес Вакера). Так виглядає ця реакція:
2CH2 = C2H4 (етилен) + O2 (кисень) = 2CH3CHO (метилформальдегід)
2. Також оцтовий альдегід можна отримати за допомогою гідратації ацетилену в присутності ртутних солей (так звана реакція Кучерова). При цьому виходить фенол, який потім ізомеризується в альдегід.
3. Наступний метод був популярним до появи вищеописаного процесу. Виконувався шляхом окислення або дегідування етилового спирту на срібному або мідному каталізаторі.
Застосування оцтового альдегіду
– Для отримання яких речовин потрібен оцтовий альдегід? Оцтова кислота, бутадієн, альдегідні полімери та деякі інші органічні речовини.
– Використовується як прекурсор (речовина, яка бере участь у реакції, що призводить до створення цільової речовини) до оцтової кислоти. Однак так застосовувати розглянуту нами речовину незабаром перестали. Це сталося з тієї причини, що оцту кислоту простіше і дешевше виробляти з металону за допомогою процесів Катіва і Монсанто.
– Метилформальдегід – важливий прекурсор до пентаеритролу, пірідінових похідних і кротоналдегіду.
– Отримання смол в результаті того, що сечовина і оцтовий альдегід мають здатність конденсуватися.
– Отримання етилідендіацетату, з якого надалі виробляють мономер полівінілацетат (вінілацетат).
Тютюнова залежність і оцтовий альдегід
Ця речовина – це значна частина тютюнового диму. Нещодавно було проведено демонстрацію, на якій було показано, що синергічний зв’язок оцтової кислоти з нікотином збільшує прояв залежності (особливо в осіб до тридцяти років).
Хвороба Альцгеймера і оцтовий альдегід
Ті люди, у яких немає генетичного фактора конверсії метилформальдегіду в оцтову кислоту, мають високий ризик схильності до такого захворювання, як сенільна деменція (або хвороба Альцгеймера), яка зазвичай виникає в старечому віці.
Алкоголь і метилформальдегід
Імовірно розглянута нами речовина є канцерогеном для людини, так як на сьогоднішній день існують докази канцерогенності оцтового альдегіду в різних експериментах на тваринах. Крім цього, метилформальдегід пошкоджує ДНК, викликаючи тим самим невідповідний з масою тіла розвиток м’язової системи, яке пов’язане з порушенням обміну білка в організмі. Було проведено дослідження 800 алкоголіків, в результаті якого вчені прийшли до висновку, що у людей, які зазнали впливу оцтового альдегіду, є дефект в гені одного ферменту – алкогольдегідрогенази. З цієї причини такі пацієнти більше схильні до ризику розвитку онкологічного захворювання нирок і верхньої частини печінки.
Ця речовина токсична. Є забруднювачем атмосфери при курінні або від вихлопів в автомобільних заторах.
Оцтовий альдегід. Фізичні та термічні властивості. Отримання та застосування
Оцтовий альдегід (інші назви: ацетальдегід, метилформальдегід, етаналь) – це органічна сполука, що належить до класу альдегідів. Ця речовина має важливе значення для людини, вона зустрічається в каві, хлібі, стиглих фруктах і овочах. Синтезується рослинами. Зустрічається в природі і виробляється у великих кількостях людиною. Формула оцтового альдегіду: CH3-CHO.
1. Оцтовий альдегід – це рідина без кольору, що має різкий неприємний запах.
2. Добре розчиняється в ефірі, спирті та воді.
3. Молярна маса становить 44,05 грам/моль.
4. Щільність дорівнює 0,7 грама/сантиметра.
1. Температура плавлення дорівнює -123 градусам.
2. Температура кипіння становить 20 градусів.
3. Температура займання дорівнює -39 градусам.
4. Температура самозаймання становить 185 градусів.
Отримання оцтового альдегіду
1. Основний спосіб отримання цієї речовини полягає в окисленні етилену (так званий процес Вакера). Так виглядає ця реакція:
2CH2 = C2H4 (етилен) + O2 (кисень) = 2CH3CHO (метилформальдегід)
2. Також оцтовий альдегід можна отримати за допомогою гідратації ацетилену в присутності ртутних солей (так звана реакція Кучерова). При цьому виходить фенол, який потім ізомеризується в альдегід.
3. Наступний метод був популярним до появи вищеописаного процесу. Виконувався шляхом окислення або дегідування етилового спирту на срібному або мідному каталізаторі.
Застосування оцтового альдегіду
– Для отримання яких речовин потрібен оцтовий альдегід? Оцтова кислота, бутадієн, альдегідні полімери та деякі інші органічні речовини.
– Використовується як прекурсор (речовина, яка бере участь у реакції, що призводить до створення цільової речовини) до оцтової кислоти. Однак так застосовувати розглянуту нами речовину незабаром перестали. Це сталося з тієї причини, що оцту кислоту простіше і дешевше виробляти з металону за допомогою процесів Катіва і Монсанто.
– Метилформальдегід – важливий прекурсор до пентаеритролу, пірідінових похідних і кротоналдегіду.
– Отримання смол в результаті того, що сечовина і оцтовий альдегід мають здатність конденсуватися.
– Отримання етилідендіацетату, з якого надалі виробляють мономер полівінілацетат (вінілацетат).
Тютюнова залежність і оцтовий альдегід
Ця речовина – це значна частина тютюнового диму. Нещодавно було проведено демонстрацію, на якій було показано, що синергічний зв’язок оцтової кислоти з нікотином збільшує прояв залежності (особливо в осіб до тридцяти років).
Хвороба Альцгеймера і оцтовий альдегід
Ті люди, у яких немає генетичного фактора конверсії метилформальдегіду в оцтову кислоту, мають високий ризик схильності до такого захворювання, як сенільна деменція (або хвороба Альцгеймера), яка зазвичай виникає в старечому віці.
Алкоголь і метилформальдегід
Імовірно розглянута нами речовина є канцерогеном для людини, так як на сьогоднішній день існують докази канцерогенності оцтового альдегіду в різних експериментах на тваринах. Крім цього, метилформальдегід пошкоджує ДНК, викликаючи тим самим невідповідний з масою тіла розвиток м’язової системи, яке пов’язане з порушенням обміну білка в організмі. Було проведено дослідження 800 алкоголіків, в результаті якого вчені прийшли до висновку, що у людей, які зазнали впливу оцтового альдегіду, є дефект в гені одного ферменту – алкогольдегідрогенази. З цієї причини такі пацієнти більше схильні до ризику розвитку онкологічного захворювання нирок і верхньої частини печінки.
Ця речовина токсична. Є забруднювачем атмосфери при курінні або від вихлопів в автомобільних заторах.
Оцтовий альдегід
Оцтовий альдегід відноситься до органічних сполук і входить в клас альдегідів. Якими властивостями володіє ця речовина, і як виглядає формула оцтового альдегіду?
Загальна характеристика
Оцтовий альдегід має кілька назв: ацетальдегід, етаналь, метилформальдегід. Це з’єднання є альдегідом оцтової кислоти і етанолу. Його структурна формула виглядає наступним чином: CH3-CHO.
Особливістю цього альдегіду є те, що він зустрічається як в природі, так і виробляється штучним шляхом. У промисловості обсяг виробництва цієї речовини може становити до 1 мільйона тонн на рік.
Етаналь зустрічається в харчових продуктах, таких як кава, хліб, а також ця речовина синтезують рослини в процесі метаболізму.
Оцтовий альдегід являє собою рідину без кольору, але відрізняється різким запахом. Розчинний у воді, спирті і ефірі. Є отруйним.
Рідина закипає при досить низькій температурі – 20,2 градуса за Цельсієм. Через це виникають проблеми з її зберіганням і транспортуванням. Тому зберігають речовина у вигляді паральдегіду, а ацетальдегід з нього отримують в разі необхідності шляхом нагрівання з сірчаною кислотою (або з будь-якої іншої мінеральної кислотою). Паральдегід – це циклічний тример оцтової кислоти.
Способи отримання
Отримати оцтовий альдегід можна декількома способами. Найпоширеніший варіант – окислення етилену або, як ще називають цей спосіб, процес Вакера:
2CH2 = CH2 + O2 -2CH3CHO
Окислювачем в даній реакції виступає хлорид паладію.
Також оцтовий альдегід можна отримати пр взаємодії ацетилену з солями ртуті. Дана реакція носить ім’я російського вченого і називається реакцією Кучерова. В результаті хімічного процесу утворюється Енола, який ізомеризується в альдегід
C2H2 + H2O = CH3CHO
До відкриття методу Вакера в 60-ті роки оцтовий альдегід отримували за допомогою етилового спирту. Етиловий спирт окисляли або висушене. В якості каталізатора виступали мідь або срібло:
2C2H5OH + O2 = 2CH3OH + 2H2O
За хімічними властивостями ацетальдегід є типовим представником альдегідів.
Застосовують в промисловості дана речовина для отримання оцтової кислоти, бутадієну і різних органічних речовин.
Що ми дізналися?
Оцтовий альдегід – рідина, що має кілька назв. Ця речовина має властивість кипіти вже при температурі 20,2 градуса. Існують два основних способи за допомогою яких отримують цей альдегід: реакція Вакера і реакція Кучерова.