УСІ УРОКИ ХІМІЇ
11 клас

Цілі уроку: формувати знання учнів про гомологічний ряд алкенів на прикладі етилену; ознайомити учнів із природою кратного зв’язку, новими видами ізомерії — ізомерією положення кратного зв’язку, міжкласовою ізомерією; розвивати на прикладі алкенів навички й уміння складати структурні формули й називати органічні сполуки; ознайомити з фізичними властивостями алкенів; показати зв’язок будови та властивостей з наявністю кратного зв’язку в молекулах етиленових вуглеводнів.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: навчальна лекція, демонстраційний експеримент, робота з довідковою літературою.

Демонстрація 4. Одержання етену.

Обладнання: куле-стрижневі моделі етилену та його гомологів, фрагмент медіа-фільму «sp2-гібридизація електронів у атомі Карбону».

I. Організація класу

II. Перевірка домашнього завдання.

Актуалізація опорних знань

1. Перевірка домашнього завдання біля дошки

(формули ізомерів гексану та їхні назви)

2. Фронтальна бесіда

1. Що таке гібридизація?

2. Що відбувається з електронними орбіталями атома Карбону в процесі sp3-гібридизації?

3. Поясніть механізм утворення σ-зв’язку між атомами Карбону. Наскільки міцним є цей зв’язок? Чим це пояснюється?

4. Які типи гібридизації ви знаєте?

5. Згадайте властивості етану, етену й етину та порівняйте за основними характеристиками алкани, алкени й алкіни. (У процесі уроку заповнюємо порівняльну схему.)

CH4, C2H6, C3H8, C4H10.

III. Вивчення нового матеріалу

1. Гомологічний ряд алкенів

♦ Чому гомологічні ряди алкенів починаються з вуглеводню, що містить два атоми Карбону, а не один, як в алканів? (За загальною формулою маємо формули речовин CH2, що не відповідає валентності Карбону.)

Атоми Карбону в молекулі етилену перебувають у стані sp2-гiбридизації, тобто в гібридизації беруть участь одна s- і дві р-орбіталі.

У результаті кожен атом Карбону має три гібридні sp2-орбіталі, осі яких перебувають в одній площині під кутом 120° відносно одна одної, і одну негібридну гантелеподібну р-орбіталь, вісь якої розташована під прямим кутом до площини осей трьох sp2-орбіталей. Одна з трьох гібридних орбіталей атома Карбону перекривається з подібною орбіталлю іншого атома Карбону, утворюючи a-зв’язок.

Кожна з решти гібридних орбіталей атомів Карбону перекривається із s-орбіталлю атомів Гідрогену, приводячи до утворення в тій самій площині чотирьох σ-зв’язків C- H. Дві негібридні р-орбіталі атомів Карбону взаємно перекриваються й утворюють п-зв’язок, максимальна густина якого розташована перпендикулярно площині a-зв’язків. Отже, подвійний зв’язок алкенів являє собою поєднання σ- і п-зв’язків.

п-зв’язок менш міцний, ніж σ-зв’язок, оскільки р-орбіталі з паралельними осями перекриваються значно менше, ніж у разі утворення тими самим р-орбіталями та s-орбіталями σ-зв’язку (перекривання здійснюється по осі орбіталей). У зв’язку з цим п-зв’язок легко розривається й переходить у два нові σ-зв’язки з допомогою приєднання в місці подвійного зв’язку двох атомів або груп атомів реагентів. Інакше кажучи, для алкенів найбільш типовими є реакції приєднання. У реакціях приєднання подвійний зв’язок є донором електронів, тому для алкенів характерні реакції електрофільного приєднання. Розглянемо модель молекули етилену.

♦ Який тип гібридизації атомів Карбону спостерігається в молекулі етилену?

Пропонуємо учням фрагмент медіафільму про гібридизацію електронів і зв’язки в молекулах етану, етену й етину.

Розгляньте утворення подвійного зв’язку в молекулі етилену й охарактеризуйте за нижченаведеними критеріями (продовжуємо заповнення таблиці).

Вид гібридизації атома Карбону

sр2-гібридизація: відбувається змішування однієї s- і двох р-орбіталей, а одна р-орбіталь залишається негібридизованою

sp2-гібридизація: відбувається змішування однієї s- і двох р-орбіталей, а одна р-орбіталь залишається негібридизованою

sp-гібридизація: відбувається змішування однієї s- і однієї р-орбіталі, а дві р-орбіталі залишаються негібридизованими

1. Алкени

Ненасичені вуглеводні ( алкени ) — сполуки Карбону з Гідрогеном, у молекулах яких є один подвійний зв’язок між атомами Карбону (один — σ − зв’язок та один π − зв’язок) .

Для алкенів склад будь-якого члена гомологічного ряду можна вивести із загальної формули C n H 2 n , де \(n\) — число атомів Карбону у молекулі.

Перший представник ряду ненасичених вуглеводнів алкенів — етен .

1.6: Теорія валентних зв’язків та гібридизація

Простіше кажучи, гібридизація означає математичне поєднання декількох орбіталів для генерації набору нових гібридних орбіталів. У гібридизації для CH ₄, 2s і три 2p орбіталі об’єднані, щоб дати новий набір з чотирьох однакових орбіталів, які називаються sp 3 гібридними орбіталями. Символ sp 3 тут позначають числа і типи орбіталів, що беруть участь в гібридизації: один s і три p орбіталі. Для процесу гібридизації кількість гібридних орбіталей = загальна кількість атомних орбіталей, які об’єднані Це означає, що із загальною кількістю чотирьох орбіталів об’єднані, генеруються чотири нові гібридні орбіталі, і всі вони названі гібридними орбіталями sp 3 . Ці нові гібридні орбіталі мають однаковий енергетичний рівень, який знаходиться між орбіталями 2s та 2p, і спрямовані в чотиригранній формі загалом з кутом між будь-якими двома орбіталями як 109.5°. Кожна гібридна орбітальна sp 3 має дві частки, які дуже різні за розміром. Мочка з більшим розміром знаходиться в позитивній фазі і відповідає за склеювання. Рисунок 1.6h Чотири гібридні орбіталі sp3, орієнтовані в чотиригранній формі Оскільки доступні чотири гібридні орбіталі sp 3 , кожен з чотирьох валентних електронів займає один з них, тому в атомі вуглецю є чотири наполовину заповнені орбіталі sp 3 , які здатні утворювати чотири зв’язки. Тому C-H зв’язок СН ₄ утворюється перекриттям між 1s орбіталі в атомі водню і орбітою sp 3 в атомі вуглецю. Рисунок 1.6i Орбітальне перекриття C-H зв’язків у метані Оскільки розташування чотирьох гібридних орбіталів sp 3 знаходиться в чотиригранній формі, форма молекули СН ₄ також є чотиригранною, що відповідає формі, передбаченій VSEPR. Чотиригранну форму вуглецю sp 3 зазвичай можна намалювати за допомогою суцільних і пунктирних клинів. З четвірки зв’язків, дві зв’язки, які лежать в паперовій площині, показані як звичайні лінії, твердий клин являє собою зв’язок, який вказує на площину паперу, а пунктирний клин являє собою зв’язок, який вказує позаду паперової площини. Ці перспективні малюнки, які показують тривимірну чотиригранну форму, особливо важливі при обговоренні стереохімії в главі 5. Малюнок 1.6j Тетраедрична форма метану з твердим і пунктирним клином креслення

1.6.3 Гібридизація та ВСПР

Крім sp 3 гібридизації, існують також інші типи гібридизації, які включають sp, sp 2 , sp 3 d і sp 3 d 2 . Зазвичай гібридизацію на певному атомі можна просто визначити, підрахувавши загальну кількість електронних груп (сполучних пар і одиноких пар). Загальна кількість електронних груп якраз дорівнює загальній кількості орбіталей, що беруть участь у певній гібридизації. Наприклад, в молекулі СН ₄ центральний атом вуглецю має чотири пари зв’язку 4, тому гібридизація вуглецю становить sp 3 ( одна s і три p орбіталі, 1+3=4). Якщо центральний атом має всього п’ять електронних груп (зв’язкові пари і одинокі пари все разом) навколо, то гібридизація становить sp 3 d ( одна s, три p і одна d орбіталі, 1+3+1=5). Ця кореляція може нагадувати вам про VSEPR. Гібридизація і VSEPR є двома окремими поняттями, однак вони можуть бути співвіднесені між собою за кількістю електронних груп в загальних. Наступна таблиця дуже корисна для кореляції гібридизації та кутів форми/зв’язку VSEPR навколо центрального атома та загальної кількості електронних груп разом.

Таблиця 1.3 Кореляція між гібридизацією та VSEPR

1. Що таке гібридизація атома кисню в молекулі H ₂ O?
2. Що таке гібридизація атома ксенону в молекулі XeF ₄, і яка форма цілої молекули?

1.6.4 Гібридизація та VSEPR в органічних молекулах

Органічні молекули зазвичай містять більше одного центрального атома, тому непрактично називати форму цілої молекули; натомість ми можемо говорити про форму/кут зв’язку щодо кожного центрального атома окремо. Для таких цілей обов’язково включіть одинокі пари, які зазвичай залишаються поза межами органічних структур (див. Розділ 1.2.4). Різні структурні формули молекул етанолу, оцтової кислоти та етаненітрилу наведені в таблиці нижче. 3D-молекулярна модель для кожної сполуки також показана, щоб допомогти вам візуалізувати просторове розташування. Ми бачимо, що гібридизація та форми VSEPR потрібно вказувати для кожного внутрішнього атома окремо. Беручи атом кисню в групі OH етанолу як приклад, оскільки на атомі кисню також є дві пари одиноких парних електронів (опущені в структурах в таблиці), кисень має sp 3 гібридизацію і знаходиться в чотиригранній формі.

Таблиця 1.4 Приклади гібридизації та VSEPR органічних молекул [Опис зображення]

1.6.5 Множинні облігації в органічній структурі

Етилен (С ₂ Н ₄)

Ми візьмемо Етен (C ₂ H ₄) як приклад для розуміння структури подвійного зв’язку.

Малюнок 1.6k Етинова гібридизація

Відповідно до структурної формули C ₂ H ₄, навколо кожного вуглецю є три електронні групи. Посилаючись на таблицю 1.3 , визначено , що обидва вуглеці знаходяться в sp 2 гібридизації , з тригональною плоскою формою та кутом зв’язку 120°. Що означає гібридизація sp 2 для атома вуглецю в цій сполуці? Це означає, що в гібридизації беруть участь лише три орбіталі (один 2 с і два з 2 р орбіталів) із загальної кількості чотирьох, і залишилася одна 2p орбітальна, або не включена в гібридизацію, яка називається негібридизованою 2p.

Рисунок 1.6l Діаграма орбітальної гібридизації валентних електронів в етені

Три нові гібридні орбіталі sp 2 та негібридизований 2p спрямовані в наступному розташуванні: три гібридні орбіталі sp 2 мають тригональну плоску форму, а негібридизований 2p знаходиться в положенні, перпендикулярному площині. Кожна орбіталь має один єдиний електрон, тому всі орбіталі заповнені наполовину і доступні для склеювання. Обидва атоми вуглецю мають однаковий набір орбіталей (три гібридні орбіталі sp 2 і один негібридизований 2p), як показано нижче.

Малюнок 1.6м Набір орбіталей: sp2 + 2p Малюнок 1.6n Набір орбіталей sp2 + 2p

Коли два вуглеці наближаються один до одного, sp 2 на осі x перекриває голову до голови, утворюючи сигма-зв’язок C-C σ, а «негібридизований» 2p перекривається пліч-о-пліч, утворюючи ще один новий зв’язок. Пліч-о-пліч орбітальне перекриття утворює π (pi) зв’язок.

Рисунок 1.6o Побічне перекриття p орбіталів, що ведуть до pi (π) зв’язку

Отже, тепер ми розуміємо, що подвійний зв’язок C = C містить дві різні зв’язки: σ (сигма) зв’язок з орбітального перекриття sp 2 —sp 2 та π (pi) зв’язок з перекриттям 2p—2p. Через π зв’язку загальна форма цілої молекули C ₂ H ₄ є ко-планарною.

Інші гібридні орбіталі sp 2 на кожному атомі вуглецю перекриваються з 1s орбіталі атомів H і дають загалом чотири C-H σ (сигма) зв’язку.

Малюнок 1.6p Сігма (σ) каркас зв’язку C2H4 Етин (С ₂ Н ₂) Рисунок 1.6q Гібридизація етину

Етин C ₂ H ₂ (загальна назва – ацетилен) має потрійний зв’язок CC. Як правило, потрійні зв’язки включають одну сигма-зв’язок σ та дві π ( пі) зв’язки. Обидва атома вуглецю знаходяться в sp гібридизації і в лінійній формі. При sp гібридизації кожен вуглець має дві sp гібридні орбіталі і дві негібридизовані 2p орбіталі. Кожен вуглець використовує одну гібридну орбітальну sp для перекриття голови до голови і дає C-C зв’язок σ сигма, тим часом орбіталі 2p перекриваються пліч-о-пліч, щоб дати дві π зв’язки, як показано на діаграмі нижче. Інші орбіталі sp використовуються для перекриття з 1s атомів водню для утворення C-H σ зв’язків.

Рисунок 1.6r Діаграма орбітальної гібридизації валентних електронів в Етині Малюнок 1.6s Сігма (σ) каркас зв’язку Етину та два pi (π) зв’язки етину

Описи зображень

Опис зображення таблиці 1.4: CH ₃, CH ₂ та OH етанолу мають чотиригранну форму sp 3 . СН ₃ оцтової кислоти і ОН знаходяться в sp 3 чотиригранної форми, а СО знаходиться в sp 2 тригональної планарної. Нарешті, етаненітрил (ацетонітрил) CH ₃ у чотиригранній формі sp 3 , а CN – у лінійній формі. [Повернутися до таблиці 1.4]